Каннабиноиды - группа терпентиновых соединений производных 2-замещённого 5-амилрезорцина. В природе встречаются в растениях семейства коноплёвых(Cannabaceae), являются действующими веществами гашиша и марихуаны. Растительные каннабиноиды являются С-21 соединениями имеющими родственную структуру. Ответственным за психотропный эффект марихуаны является дельта-9-тетрагидроканнабинол, способный избирательно связываться с определенными структурами отделов головного мозга называемых каннабиноидными рецепторами. Растительные каннабиноиды также называют фитоканнабиноидами. В настоящее время каннабиноидами принято называть также синтетические вещества имеющие родственную растительным каннабиноидам структуру и обладающие аналогичным фармакологическим действием - такие вещества называются классические каннабиноиды. Также к каннабиноидам относят синтетические вещества имеющие отличную от растительных структуру (аминоалкилиндолы, эйкозаноиды, 1,5-диарилпиразолы, хинолины, арилсульфонамиды и др.), но обладающие теми же фармакологическими свойствами - такие вещества называют неклассическими каннабиноидами. Существуют также вещества которые вырабатываются в организме человека и являются лигандами каннабиноидных рецепторов, к ним относятся анандамид и родственные ему соединения - которые являются производными полиненасыщенных жирных кислот. Данные соединения необходимы для нормального функционирования головного мозга и отвечают за ряд жизнено важных функций. В связи с тем что данные соединения эндогенного происхождения их назвали эндогенными каннабиноидами или эндоканнабиноидами
Фитоканнабиноиды
Соцветия и листья конопли содержат свыше 60 различных каннабиноидов. В растении каннабиноиды присутствуют как правило в виде их кислотных аналогов, содержащих карбокси-группу в положении 2 фенольной части молекулы. Предшественником всех растительных каннабиноидов является каннабигероловая кислота, которая под под воздействием трех независимых ферментов класса циклаз превращается в каннабихроменовую, каннабидиоловую и дельта-9-тетрагидроканнабиноловую кислоты. Данные кислоты в результате декарбоксилирования дают свободные каннабиноиды - каннабихромен, каннабидиол и дельта-9-тетрагидроканнабинол соответственно. Каннабихроменовая, каннабидиоловая и дельта-9-тетрагидроканнабиноловая кислоты являются основными каннабиноидами поскольку их синтез в растении обусловлен генетически. Остальные каннабиноиды являются продуктами биотрансформации(деградации) основных каннабиноидов. Таким образом, по мере развития растения, в нем преобладают каннабидиолы (КБД), тетрагидроканнабинолы (ТГК), а по мере старения и отмирания растения, а также в препаратах приготовленных из растительного материала (гашиш, марихуана и др.) по мере их хранения тетрагидроканнабинол превращается в каннабинол (КБН).
Все каннабиноиды — жирорастворимые вещества. При попадании в организм они накапливаются в тканях, богатых липидами (мозге, легких, внутренних половых органах) и постепенно высвобождаются в систему кровообращения. Опьяняющий эффект препаратов конопли (марихуаны, гашиша и т. д.) есть результат комплексного действия всех каннабиноидов, хотя лишь немногие из них обладают психотропным действием в чистом виде, к которым относятся в первую очередь дельта-9- и дельта-8-тетрагидроканнабинолы обладающие основным психотропным действием. Такие каннабиноиды как каннабидиол, каннабихромен и каннабинол сами психотропным действием не обладают, но способны вносить некоторые дополнения в эффект психотропых каннабиноидов. Также обладают психотропым эффектом дельта-9-тетрагидроканнабиварин и бутиловый аналог дельта-9-тетрагидроканнабинола которые найдены в некоторых образцах марихуаны.
Растительные каннабиноиды в зависимости от структуры разделяют на несколько типов. Различают следующие типы фитоканнабиноидов:
* Тип каннабигерола КБГ
* Тип каннабихромена КБХ
* Тип каннабидиола КБД
* Тип тетрагидроканнабинола ТГК
* Тип каннабиэльзоина КБЭ
* Тип изо-тетрагидроканнабинола изо-ТГК
* Тип каннабициклола КБЦ
* Тип каннабитриола КБТ
* Тип каннабинодиола КБНД
* Тип каннабинола КБН
Фитоканнабиноиды
Соцветия и листья конопли содержат свыше 60 различных каннабиноидов. В растении каннабиноиды присутствуют как правило в виде их кислотных аналогов, содержащих карбокси-группу в положении 2 фенольной части молекулы. Предшественником всех растительных каннабиноидов является каннабигероловая кислота, которая под под воздействием трех независимых ферментов класса циклаз превращается в каннабихроменовую, каннабидиоловую и дельта-9-тетрагидроканнабиноловую кислоты. Данные кислоты в результате декарбоксилирования дают свободные каннабиноиды - каннабихромен, каннабидиол и дельта-9-тетрагидроканнабинол соответственно. Каннабихроменовая, каннабидиоловая и дельта-9-тетрагидроканнабиноловая кислоты являются основными каннабиноидами поскольку их синтез в растении обусловлен генетически. Остальные каннабиноиды являются продуктами биотрансформации(деградации) основных каннабиноидов. Таким образом, по мере развития растения, в нем преобладают каннабидиолы (КБД), тетрагидроканнабинолы (ТГК), а по мере старения и отмирания растения, а также в препаратах приготовленных из растительного материала (гашиш, марихуана и др.) по мере их хранения тетрагидроканнабинол превращается в каннабинол (КБН).
Все каннабиноиды — жирорастворимые вещества. При попадании в организм они накапливаются в тканях, богатых липидами (мозге, легких, внутренних половых органах) и постепенно высвобождаются в систему кровообращения. Опьяняющий эффект препаратов конопли (марихуаны, гашиша и т. д.) есть результат комплексного действия всех каннабиноидов, хотя лишь немногие из них обладают психотропным действием в чистом виде, к которым относятся в первую очередь дельта-9- и дельта-8-тетрагидроканнабинолы обладающие основным психотропным действием. Такие каннабиноиды как каннабидиол, каннабихромен и каннабинол сами психотропным действием не обладают, но способны вносить некоторые дополнения в эффект психотропых каннабиноидов. Также обладают психотропым эффектом дельта-9-тетрагидроканнабиварин и бутиловый аналог дельта-9-тетрагидроканнабинола которые найдены в некоторых образцах марихуаны.
Растительные каннабиноиды в зависимости от структуры разделяют на несколько типов. Различают следующие типы фитоканнабиноидов:
* Тип каннабигерола КБГ
* Тип каннабихромена КБХ
* Тип каннабидиола КБД
* Тип тетрагидроканнабинола ТГК
* Тип каннабиэльзоина КБЭ
* Тип изо-тетрагидроканнабинола изо-ТГК
* Тип каннабициклола КБЦ
* Тип каннабитриола КБТ
* Тип каннабинодиола КБНД
* Тип каннабинола КБН